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© 978-88-08-52116-3 10 Il DNA: la natura chimica del gene 289

N1 HC6 5C 7N N3 HC4 5CH
HC2 N3 4C 8 CH HC2 N1 6CH

HN9 Pirimidina
(struttura base)
Purina
(struttura base)

NH2 7N O 7N NH2 O O
N1 C6 5C 8 CH HN1 C6 5C 8 CH N3 C4 5CH HN3 C4 5C CH3 HN3 C4 5CH
HC2 N3 4C H2N C2 N3 4C O C2 HN1 6CH O C2 HN1 6CH O C2 HN1 6CH
HN9 HN9

Adenina (A) Guanina (G) Citosina (C) Timina (T) Uracile (U)
(presente nel DNA) (presente nell’RNA)

10.10 Un nucleotide contiene o una purina o una base pirimidinica. Gli atomi che compongono gli anelli delle basi sono

contrassegnati da numeri senza apice.

O– NH2 N O N
–O P O N HN

O– NN O H2N N N
Fosfato
O
10.11 Un nucleotide contiene un gruppo fosfato.
O P O CH2 O O P O CH2 O
sei atomi. Sia il DNA sia l’RNA contengono due purine,
l’adenina e la guanina (A e G), che differiscono per le po- O HH O HH
sizioni dei doppi legami e per i gruppi uniti all’anello a sei HH HH
atomi. Gli acidi nucleici hanno in comune tre pirimidine:
la citosina (C), la timina (T) e l’uracile (U). La citosina OH H OH H
è presente sia nel DNA sia nell’RNA; tuttavia la timina si
trova solo nel DNA e l’uracile solo nell’RNA. Le tre piri- Desossiadenosina Desossiguanosina
midine differiscono solo nei gruppi, cioè negli atomi uniti 5′-monofosfato 5′-monofosfato
agli atomi del carbonio dell’anello, oltre che nel numero
dei doppi legami che possono formare. In ogni nucleoti- (dAMP) (dGMP)
de la base azotata forma sempre un legame covalente con
l’atomo di carbonio-1′ dello zucchero (figura 10.9). Una O CH3 NH2
molecola di zucchero desossiribosio o ribosio e una base HN N
prendono il nome di nucleoside.
ON ON
La terza componente è il gruppo fosfato, che consiste OO
di un atomo di fosforo unito a quattro atomi di ossige-
no (figura 10.11). I gruppi fosfati sono presenti in tutti O P O CH2 O O P O CH2 O
i nucleotidi e spesso sono portatori di una carica elettri-
ca negativa che rende acido il DNA. Il gruppo fosfato è O HH O HH
sempre legato all’atomo di carbonio-5′ dello zucchero del HH HH
nucleotide (figura 10.9).
OH H OH H
I nucleotidi del DNA sono più esattamente noti col Desossitimidina Desossicitidina
nome di desossiribonucleotidi o desossiribonucleosidi 5′-monofosfato 5′-monofosfato
5′-monofosfati. Poiché vi sono quattro tipi di basi esistono
quattro tipi diversi di nucleotidi del DNA (figura 10.12). (dTMP) (dCMP)
I nucleotidi equivalenti dell’RNA sono chiamati ribonu-
cleotidi o ribonucleosidi 5′-monofosfati. Le molecole di 10.12 Ci sono quattro tipi di nucleotidi del DNA.
RNA talvolta contengono qualche rara base addizionale,
che rappresenta una forma modificata delle quattro basi comuni. Discuteremo nel dettaglio queste basi modifica-
te nel capitolo 14, quando esamineremo la funzione del-
le molecole dell’RNA. Tutti i nomi delle basi del DNA,
dei nucleotidi e dei nucleosidi sono riportati nella tabella
10.2. PROVA A RISOLVERE IL PROBLEMA 26